在东京的下町的某一个街角，有一家以经营和果子闻名的店铺，店主是久留里卓三（吉田钢太郎饰）。他脸上总是洋溢着幸福和害羞的微笑，在笨拙地使用智能手机和久违的旧情人设乐靖子（高冈早纪饰）取得了联系。十年前，他曾经深爱着这位美丽的女子，但在他向她表白前，她却与他人结婚了。经过多年的时光变迁，许多事情都已经改变了。不久，一场飘雨的日子里，卓三重逢了曾经有过一面之缘的百货公司策划员木崎美雪（黒川芽以饰）。卓三曾经经历过三次失败的婚姻，而现在他与这位女孩一起穿梭在有着悠久历史的街道上，寻求着多年来一直梦寐以求的幸福。这部电影改编自久留里卓三的原作，讲述了一段旧情人重逢的故事。
